"Magister Jacobus Romanus fecit hoc opus" si legge nell'archivolto, in pietra calcare, del lato meridionale del terzo chiostro del monastero di Santa Scolastica.
La firma indica l'autore, il marmoraro romano Jacopo il Vecchio, figlio di Lorenzo di Tebaldo, che lo iniziò probabilmente prima del 1210. Suo figlio Cosma, dal quale prese il nome l'arte dei marmorari romani, alla morte del padre, verso il 1240, insieme ai figli Luca e Jacopo, continuò e portò a termine la costruzione È da notare l'assenza dell'incrostazione a mosaico caratteristica di quegli artisti; in compenso, però, sulle colonne sono presenti diverse testine mostruose, tipiche dello stile romanico internazionale, che Jacopo tentò di imitare.
Al tempo dell'abate Cirillo (1577-1581) fu costruito, con arcate di tufo, il piano superiore, ma nel 1700 ne fu murato il lato nord, volendo dare una nuova sistemazione alla parte riservata ai novizi. Il Chiostro ha la forma di un rettangolo, i cui lati lunghi vanno nello stesso senso della chiesa. Il portico, da ovest ad est, è costituito da archi romanici che poggiano su colonnine in parte binate, in parte solitarie e tortili su una delle quali è presente la faccia di un diavolo e su un'altra una testa umana rovesciata, con capitelli sempre diversi, in marmo bianco di Carrara, preso, dopo un terremoto, da S. Clemente, primo monastero benedettino sorto in uno degli ambienti della vicina villa di Nerone.
Le cornici hanno un andamento irregolare, perché scendono e risalgono, con un effetto plastico notevole. L'architettura organica ed equilibrata di questo Chiostro non solo compensa l'assenza del mosaico, presente in altri chiostri cosmateschi, ma ne fa un esempio di stile, pressoché unico.
I pezzi che compongono gli archi sono numerati progressivamente da I a XVII e sui pilastri si notano segni identici a quelli delle lastre collocate vicine orizzontalmente: ciò fa pensare ad un lavoro prefabbricato a Roma e poi qui trasportato e ricomposto. Sulle pareti della galleria sono dipinti i simboli dei paesi che nel Medioevo erano sotto la giurisdizione temporale dell'abate, come Cervara (bandiera col cervo), Ponza (bandiera con i ponti) e sulle volte sono presenti pitture del secolo XIV: l'Agnello e gli Evangelisti; da notare l'occhio centrato di San Matteo, che guarda lo spettatore, da qualunque parte egli si posizioni.
Il pavimento delle gallerie è più basso rispetto a quello del cortile interno, al centro del quale, dal 1578, sta un pozzo rivestito di marmi provenienti dalla villa neroniana.

LATO SETTENTRIONALE

Il Lato Nord del Chiostro Cosmatesco corre parallelamente alla Chiesa: è il lato lungo di un rettangolo asimmetrico. Esso presenta un'apertura, non centrale, ma più spostata ad ovest, contraddistinta da un arco centinato, a tutto sesto, schiacciato, poggiante, per ciascun lato, su un unico e massiccio capitello di due colonne binate poste sul muretto, che divide la galleria dal resto del chiostro.
Chi dal pozzo guarda l'apertura, vede a sinistra una bifora, i cui archetti a tutto sesto e centinati poggiano sul capitello di una colonna tortile e su un robusto pilastro, posto sul muretto.
Di fianco sta una quadrifora i cui archetti centinati, a tutto sesto poggiano, alle estremità, su massicci pilastri che partono dal muretto e nella parte centrale sui capitelli di colonne tortili e binate.
A destra dell'apertura si trova una bifora identica a quella di sinistra e, di fianco ad essa, una coppia di cinque archetti centinati, poggianti sui capitelli di colonne binate lisce e tortili, alternate. Nella pur reale disorganicità il Lato Nord del Chiostro Cosmatesco è complessivamente armonioso, in linea perfetta con le caratteristiche dell'architettura medioevale, secondo le quali fu realizzato.

LATO ORIENTALE

Il Lato Est del Chiostro Cosmatesco è il lato più breve dell'asimmetrico "rettangolo" che costituisce il Chiostro stesso.
L'apertura è centrale ed è segnata da un archetto a tutto sesto, centinato, leggermente più grande degli altri, che poggia su due capitelli di colonne binate ed ha, a ciascun fianco, una bifora i cui archetti centinati poggiano lateralmente su un robusto pilastro.
Chi guarda l'apertura dal pozzo, vede partire dal pilastro di destra una quadrifora che alterna colonne singole e lisce a colonne binate altrettanto lisce, i cui archetti a tutto sesto sono grandi ed ariosi. A sinistra, invece, la quadrifora, pur presentando analoghe caratteristiche relativamente alle colonne, ha gli archetti molto più piccoli e stretti.
Tali anomalie non ostacolano la bellezza che complessivamente caratterizza il Chiostro Cosmatesco.

LATO MERIDIONALE

Il Lato Sud è il lato lungo del rettangolo asimmetrico del Chiostro Cosmatesco. L'apertura è corrispondente a quella del lato nord ed è caratterizzata da un arco che poggia su due robusti pilastri, che si innalzano dal muretto.
L'arco, a tutto sesto, è più alto degli altri archetti ed ha una centina che tocca l'aggetto della sottocornice, sulla quale si innalza il prospetto degli ambienti del monastero. Chi guarda l'apertura dal pozzo, a destra del pilastro, vede sei archetti centinati, a tutto sesto, stretti, poggianti su grossi capitelli sovrastanti una colonna tortile, centrale, e colonne lisce laterali, singole e binate. Sul pilastro che sta a sinistra dell'apertura, è disegnata con vernice rossa una testa umana rovesciata.
Da questo pilastro si susseguono sei archetti centinati, a tutto sesto, poggianti su colonne singole, lisce, alternate a colonne binate. L'ultimo archetto poggia su un altro grosso pilastro, dal quale partono altri sei archetti, simili ai precedenti , poggianti su colonne che si ripetono con la stessa disposizione. I pezzi che compongono gli archi sono numerati progressivamente da I a XVII e sui pilastri si notano segni identici a quelle delle lastre collocate vicine orizzontalmente; molto probabilmente il lavoro fu fatto a Roma e poi fu qui trasportato e ricomposto.

LATO OCCIDENTALE

Il Lato Ovest del Chiostro Cosmatesco è leggermente più lungo rispetto a quello del Lato Est. Non presenta alcuna apertura nel muretto interno, ma su di esso corrono colonne e archetti che conferiscono all'intero Chiostro autentica, indiscutibile ed armoniosa eleganza.
Chi volge le spalle al pozzo ottagonale e guarda il Lato Ovest, a destra vede una quadrifora, che ha le colonne centrali binate e lisce e quelle laterali singole e lisce; gli archetti centinati, stretti e a tutto sesto, poggiano su un pilastro d'angolo e, a sinistra, su un altro pilastro.
Al centro del muretto, là dove sarebbe dovuta stare l'apertura, si vede un arco centrale a tutto sesto e centinato, che poggia su colonne binate, fiancheggiato da altri archetti su colonne tortili.
A sinistra del pilastro gli archetti continuano, ma sono più grandi, a tutto sesto, centinati e poggianti su colonne lisce, delle quali quella centrale è binata.